El 19 de marzo de 1962, Bob Dylan publica su primer álbum llamado simplemente “Bob Dylan”. selección de canciones folk de diversos autores, junto a 2 composiciones del propio Dylan: “Talkin’ New York” y el homenaje a Woody Guthrie “Song to woody”. en este momento nadie podía suponer lo que estaba por venir.
El primer álbum de Dylan fue publicado por la discográfica Columbia Records, producido por John H. Hammond, y grabado en apenas tres sesiones en noviembre de 1961, un año después de que Dylan llegara a Nueva York y comenzase a ofrecer conciertos en clubes y bares del Greenwich Village.
El álbum incluyó canciones folk de la tradición estadounidense, en su mayoría compuestas por artistas clásicos, a excepción de dos composiciones propias, «Talkin' New York» y «Song to Woody».
A pesar del creciente interés que suscitó Dylan a raíz del lanzamiento de The Freewheelin', su álbum debut pasó desapercibido entre la prensa musical y no entró en ninguna lista de discos más vendidos, hasta que en 1965, cuando el músico obtuvo un mayor reconocimiento, Bob Dylan llegó al sitio 15 en la lista de discos más vendidos del Reino Unido.
Dylan conoció a Hammond en septiembre de 1961 en un ensayo con Carolyn Hester en el apartamento que compartía con su por entonces marido, Richard Fariña. Hester había invitado a Dylan a la sesión para tocar la armónica, y Hammond lo aprobó como músico de sesión después de escucharlo ensayar, con recomendaciones de Liam Clancy y de su propio hijo, John P. Hammond.
Dylan tocó la armónica en las sesiones de grabación de Hester en los estudios de Columbia en Nueva York y Hammond lo llevó a sus oficinas y le entregó un contrato por cinco años con Columbia, el cual Dylan firmó inmediatamente.
Hammond reservó tiempo en el estudio de grabación a finales de noviembre, y durante las semanas previas a las sesiones, Dylan comenzó a buscar material a pesar de estar familiarizado con una serie de canciones y grabó 17 tracks. Cinco de las pistas elegidas para el álbum fueron grabadas en una única toma, mientras que la toma maestra de «Song to Woody» fue grabada tras un falso comienzo. Las cuatro canciones descartadas de Bob Dylan fueron también grabadas en una sola toma.
Dylan grabó tres canciones durante las sesiones de Bob Dylan que no fueron incluidas en el álbum: «House Carpenter», «He Was a Friend of Mine» y «Man on the Street», todas publicadas en el recopilatorio The Bootleg Series Volumes 1–3 1961–1991.
Bob Dylan no recibió atención de la prensa musical hasta que la carrera del músico se consolidó con The Freewheelin'. En críticas retrospectivas del catálogo musical de Dylan, el álbum ha sido considerado como un debut condescendiente y olvidado a medida que el publicó nuevos trabajos. El álbum tampoco obtuvo buenas ventas, y Dylan fue durante un tiempo llamado como «el capricho de Hammond» en el círculo de Columbia Records.
Bob Dylan sigue siendo el único trabajo de Dylan que no entró en ninguna lista de los Estados Unidos, aunque en el Reino Unido alcanzó el puesto trece en 1965.
